Прибалтийский фугас Петра Великого. Александр Широкорад
праву место Гедемина занял младший сын Евнут (в русских летописях Евнутий). По словам литовского летописца, старшие братья Ольгерд и Кейстут вступили в сговор, чтобы выгнать брата из Вильно. Однако Ольгерд, шедший из Витебска, не успел, и Кейстут один напал на Вильно и ворвался в город. Евнут бежал в горы, но отморозил ноги и попал в плен. Его доставили к Кейстуту. Тот сразу же отправил гонца к Ольгерду, чтобы тот шел скорее, и что Евнут уже в его руках. Когда Ольгерд пришел, Кейстут сказал ему: «Тебе следует быть великим князем в Вильне, ты старший брат, а я с тобою буду жить заодно».
Ольгерд стал княжить в Вильно, а Евнуту дал Изяславль. Потом братья Ольгерд и Кейстут договорились между собой, чтобы всем слушаться старшего брата Ольгерда, и условились, что если добудут город или волость, все делить пополам и «жить до смерти в любви, не мыслить лиха одному на другого». Оба брата сдержали клятву.
По словам же московского летописца, Ольгерд и Кейстут внезапно напали в Вильно на своих братьев Нариманта и Евнута. Наримант бежал в Орду, а Евнут – в Псков, оттуда в Новгород, из Новгорода в Москву к преемнику Ивана Калиты князю Симеону Гордому (1316–1353), в 1346 г. был крещен и назван Иваном.
В 1349 г. Ольгерд послал своего брата Корьята к ордынскому хану Чанибеку просить у него помощи против Симеона Гордого. Московский князь, узнав об этом, послал немедленно сказать хану: «Ольгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские волости) и вывел их в плен. Теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан понял справедливость слов Симеона, велел схватить Корьята и выдал его московскому князю. Ольгерд на время присмирел и отправил в Москву послов с богатыми дарами и челобитной, прося освободить брата. В конце концов Симеон согласился.
Особую роль во внешней политике Литвы в XIV веке играло Великое Тверское княжество, с которым Литва имела стоверстную границу. Ржева (Ржев), Зубцов и Холм были тверскими пограничными городами.
Зимой 1320/1321 гг. Великий князь Тверской Дмитрий Михайлович Грозные Очи (1299–1326) женился на дочери великого князя Гедемина Марте, а в начале 1351 г. Ольгерд, ставший после смерти своего отца в 1345 г. Великим князем Литовским, попросил руки Ульяны Холмской, дочери великого князя Александра Михайловича, племянника Дмитрия Грозные Очи. Холмской ее прозвали, поскольку она жила при дворе своего брата Всеволода Александровича, удельного князя Холмского, вассала Великого князя Тверского.
Тем не менее прочного мира между Литвой и Тверским княжеством достичь не удалось. В 1356 г. литовцы напали на городок Ржеву (Ржев) и захватили его. В том же году умер Василий Александрович Брянский, князь Смоленский, сын смоленского князя Александра Глебовича (1285–1287). Брянск тогда входил в состав Смоленского княжества, а кроме того, князь Василий Александрович имел на Брянск ярлык от татарского хана Ианнибека. Но тем не менее Ольгерд, воспользовавшись смертью брянского князя, внезапно напал на город и взял его. Иван, сын Василия Александровича, был взят