100 великих сокровищ России. Отсутствует
Болотникова, воеводы царя Василия Шуйского проводили смотр собравшейся в «Серпуховском походе» военной силы… В 1609 году Серпухов штурмуют поляки под предводительством пана Млоцкого; они сожгут посад, но кремль взять так и не смогут. Попытается захватить город в 1618 году и гетман Сагайдачный, но дальше посада прорваться ему тоже не удастся.
В середине XVII века возвели последнее оборонное сооружение Серпухова – новоприимочный острог, защитивший Подол города. Думается, что главной целью этого строительства была защита двух высоких холмов – так называемых Воскресенской и Афанасьевской гор, с которых можно было вести прямой артиллерийский обстрел кремля.
В 1633 году, когда крымский царевич грабил левобережные уезды по Оке, жители Серпухова последний раз затворялись в каменной крепости. С тех пор уже не неприятельское оружие, а пожары были для города самым грозным и неотвратимым бедствием. Огонь мгновенно распространялся по сплошь деревянному городу, уничтожая и жилые дворы, и деревянные постройки серпуховских укреплений, и верхи кремлевских башен и стен. После пожара 1645 года починку кремля производил «горододелец, думный дьяк» Афанасий Осипович Прончищев. Но тем не менее в 1650 году воевода Андрей Оленин, осматривавший кремль, нашел его в плохом состоянии: «Башни не покрыты, тайники утеряны». Сильный пожар 1669 года был основной причиной начала разрушения замечательного памятника. Сметный список 1681 года уже говорит о частых обвалах башен.
К концу XVII века Серпухов окончательно теряет свое военное значение. Кремль и остроги не ремонтируются. Лишь в 1708 году, опасаясь наступления Карла XII на Москву, Петр I вспоминает о Серпухове и приказывает по возможности «укрепить и палисадировать» город. Но обстановка, как известно, вскоре переменилась, и надобность в ремонте серпуховских укреплений отпала. Их состояние постоянно беспокоит городской магистрат, так как подгнившие деревянные башни грозят обвалом, а в кремле «камни немалым числом валятся». Потому в 1767 году было принято решение «о разрытии городового вала» и разборке оставшихся деревянных стен. Вероятно, для этих работ и был составлен первый масштабный план всех оборонительных сооружений города, хранящийся в Военно-историческом архиве. Этот документ служит пока единственным источником сведений об устройстве белокаменных укреплений замечательного русского города-крепости.
Руины Серпуховского кремля обратили на себя внимание составителей «Атласа к материалам для статистики Российской империи», вышедшего в Петербурге в 1839 году. На помещенных в нем двух литографиях с изображением Серпухова отмечена лишь одна юго-западная полубашня, а стены показаны с большими утратами и разрушениями. Возможно, такая печальная картина явилась помимо всего прочего еще и следствием известного указа Павла I, предписавшего в 1797 году разобрать обветшавшие крепостные сооружения древних подмосковных городов. И тем не менее в 1852–1853 годах Серпуховский кремль как признанный «памятник древности» был укреплен и фрагментарно реставрирован.