.
активность в любом агрегатном состоянии – твердом, жидком и газообразном. Обнаружено, что эти вещества состоят из молекул, не имеющих ни центра симметрии, ни плоскостей симметрии, ни зеркально-поворотных осей. Особенно это характерно для органических молекул, содержащих атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями. Типичным представителем этого класса веществ является молочная кислота, молекула которой C3Н6O3 не имеет ни одного элемента симметрии (рис. 7).
Предельно сложные формы дихотомии реализуются в иерархии живых систем. К ним можно отнести симбиоз мужских и женских организмов, синергизм правого и левого полушарий мозга человека.
Есть весьма распространенное заблуждение, что все природные аминокислоты относятся якобы исключительно к L-ряду. На самом деле это не так: D-аминокислоты тоже встречаются в природе, хотя и реже, чем аминокислоты L-ряда, в основном в мире низших организмов. Они присутствуют, например, в пептидных антибиотиках, в оболочке некоторых бактерий. Некоторые термофильные микроорганизмы, живущие в горячих источниках и термальных водах, используют высокие концентрации D-аланина в качестве осморегулятора. Плазма крови высших организмов также содержит D-аминокислоты. В организме человека вырабатывается в качестве нейромедиатора D-серин. В нервных клетках высших организмов находят D-аланин, D-аспарагин и D-серин.
Человек – существо хиральное. Энантиомерные лекарства, взаимодействуя с хиральными молекулами в организме, например с ферментами, могут действовать по-разному. «Правильное» лекарство подходит к своему рецептору, как ключ к замку, и запускает желаемую биохимическую реакцию. Антиаритмическое средство S-анаприлин действует в сто раз сильнее, чем R-форма. У антигельминтного препарата левамизола активен в основном S-изомер, тогда как его R-антипод вызывает тошноту, поэтому в свое время рацемический левамизол был заменен одним из энантиомеров. Химики часто относятся к энантиомерам как к одному соединению, поскольку их химические свойства идентичны. Однако их биологическая активность может быть совершенно различной. Это стало очевидным после трагической истории с талидомидом – лекарственным средством, которое широко применялось в 60-е годы XX века в Европе беременными женщинами как эффективное снотворное и успокаивающее. Со временем проявилось его тератогенное действие, и на свет появилось много младенцев с врожденными уродствами. После этого европейцы заимствовали более строгую американскую систему сертификации лекарств – в Америке талидомид не был допущен к продаже. Но лишь в конце 80-х годов выяснилось, что причиной несчастий стал только один из энантиомеров талидомида. О таком различии в действии лекарственных форм раньше не знали, и продаваемый талидомид был рацемической смесью.
Энантиомеры относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним его зеркальное отражение. Энантиомеры, называемые также оптическими изомерами или