Жития русских святых. В 2 томах. Том 2: Сентябрь-февраль. Отсутствует
и благонравием обратил на себя внимание школьного начальства. В годы обучения окончательно выявилось призвание Феодосия к иноческому подвигу: все свободное от занятий время он отдавал молитве, богомыслию и чтению Священного Писания. За эти же годы сложилось у него последовательное православное богословское понимание веры, поскольку Киево-Братская Богоявленская школа являлась в то время ведущим центром борьбы Православия против нападок католического духовенства, иезуитов и униатов. Вскоре после окончания школы будущий святитель принял иноческий постриг в Киево-Печерской Лавре с именем Феодосий (в честь основателя Лавры). Этого подвижника он считал, наряду с Антонием Печерским, своим особым небесным покровителем. Киевским митрополитом Дионисием (Балабаном) он был поставлен архидиаконом Киево-Софийского собора, а затем назначен наместником митрополичьего кафедрального дома. Но вскоре молодой инок, стремясь к уединению, покинул Киев и поселился в отдаленном Крупицком Батуринском монастыре Черниговской епархии, славившемся строгой иноческой жизнью. Там он был посвящен в сан иеромонаха.
В 1662 году за свою духовную мудрость и строгую подвижническую жизнь Феодосий был назначен игуменом в корсунском монастыре Киевской епархии, а в 1664 году – настоятелем древнего Киево-Выдубицкого монастыря. Эта обитель незадолго перед тем находилась в руках униатов и была совершенно разорена. Но святому Феодосию, благодаря своей энергии и настойчивости удалось быстро возродить Выдубицкий Михайловский монастырь. Он особенно заботился об устроении церковного благолепия. Он создал прекрасный хор, который славился не только в Малороссии, но и в Москве, куда святой Феодосий в 1685 году посылал своих певчих. Заботясь о духовном возрастании насельников обители, святой игумен, сам строгий подвижник, устроил в 1680 году недалеко от обители, на острове Михайловщине, небольшой скит для братии, желавшей уединения. Он назначил туда устроителем и наместником одного из самых ревностных иноков обители – иеромонаха Иова (Опалинского).
В бытность святого Феодосия игуменом Киево-Выдубицкого монастыря ему пришлось пережить тяжелые дни. Вместе с другими игуменами он был обвинен Мефодием, епископом Мстиславским и Оршанским, в измене русскому правительству и в мнимой переписке с изменниками России. 20 сентября 1668 года святому Феодосию пришлось давать объяснения по этому делу. 17 ноября 1668 года клевета была обнаружена, и святой Феодосий вместе с другими игуменами получил прощение. Преосвященный Лазарь (Баранович) оценил высокие духовные качества святого Феодосия и приблизил его к себе. Он называл его «овцой стада Христова, научившейся покорности», и пророчески желал, чтобы имя святого Феодосия было написано на небесах. Когда в 1679 году преосвященный Лазарь стал местоблюстителем Киевской митрополия, он назначил святого Феодосия своим наместником в Киеве, а сам оставался в Чернигове. В качестве наместника местоблюстителя Киевской митрополии святой Феодосий принимал деятельное участие во многих церковных событиях.