Величайшие русские пророки, предсказатели, провидцы. Отсутствует
он был одним из известнейших русских юродивых Христа ради, сохранилось очень мало фактов из жизни блаженного Иоанна.
Что касается пребывания в Ростове, куда он пришел около 1580 года, там блаженный стал дружен с преподобным Иринархом Затворником. Навестив его как-то раз, он посоветовал ему носить на теле железные кресты и предсказал учительство его повсеместное и польское на Москву: «Даст тебе Бог силу провидения, даст поучать людей от востока до запада, наполнять землю учениками, отводить людей от пьянства. За беззаконное же пьянство и разврат Господь Бог нашлет на Русскую землю иноплеменных. <…> Но их Святая Троица Своею силою прогонит».
Вскоре Божий промысел привел Иоанна в Москву, где он поселился у собора Покрова Пресвятой Богородицы, что на Рву. В Москве за ним закрепились такие прозвища (не считая прозвища Московский), как Большой Колпак, Великий Колпак или Великоколпачник, Железная Голова, а причиной вроде бы послужило ношение им необычного головного убора, немалого веса колпака (в поздних вариантах Жития – шапки) из железа. Между тем отдельные современные исследователи подвергают сомнению эту версию происхождения характерного прозвища святого блаженного и настаивают на том, что А. С. Пушкин, который, создавая образ юродивого Николки для своей драматической трагедии «Борис Годунов», в первую очередь подразумевал Иоанна, допустил поэтическую вольность. Точнее сказать, в «Годунове» просто-напросто отразилось бытовавшее тогда представление, что блаженный Иоанн носил на голове колпак из железа. Наиболее же вероятно, что своего легендарного прозвища широко известный московский юродивый удостоился за то, что в качестве верхней одежды он использовал хитон с широким валяным капюшоном. Это находит частичное подтверждение в иконописных образах Иоанна, на которых он представлен в хитоне с большим капюшоном или с большим колпаком под мышкой или в руках. В иконописных подлинниках (по списку Г. Д. Филимонова) внешний вид этого юродивого описан так: «Подобием старообразен, брада невелика, едва мало знать; главою плешив, лицом морщиноват, власы русы, назад свалилися; свита празеленная, пуговицы до подолу; в левой руке клюка, и колпак велик, ноги босы». Что касается наилучшего изображения блаженного Иоанна, то считается, что оно представлено на «Древе государства Российского» (другие названия: «Похвала Владимирской иконе Божией Матери», «Насаждение древа государства Российского») – одном из вариантов Владимирской иконы Богородицы, созданном в 1668 году знаменитым русским московским иконописцем Симоном Ушаковым[10].
Страстные порицания московского юродивого заставляли испытывать робость не только тех, кто пьянствовал, но и тех, кто имел власть. Он всех без разбору уравнивал перед Богом, кому угодно, невзирая на происхождение и звание, Блаженный Иоанн мог без боязни изречь правду в лоб, что и характерно для настоящего юродивого. Призывая народ молиться и каяться, святой ходил по всему городу, однако большую часть времени он пребывал
Образ был написан для иконостаса церкви Троицы в Никитниках, Иоанн Большой Колпак изображен в верхнем медальоне на правой ветви. В настоящее время икона хранится в Третьяковской галерее.