Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир. Джей Берресон
система обозначений имеет множество недостатков. На самом деле атомы азота содержатся только в молекулах витаминов B и H. Кроме того, то, что когда-то назвали витамином B, как выяснилось, не индивидуальное вещество, а целая группа веществ: витамин B1, B2 и так далее. А некоторые витамины, которые когда-то считались разными веществами, оказались одним и тем же, поэтому витаминов F и G не существует.
Среди млекопитающих только приматам, морским свинкам и индийским летучим лисицам нужна аскорбиновая кислота. Организм всех остальных позвоночных, в том числе собак и кошек, способен синтезировать ее из глюкозы в результате четырех последовательных реакций, каждую из которых катализирует отдельный фермент. Поэтому этим животным не нужно получать аскорбиновую кислоту с пищей. Вероятно, на каком-то этапе в процессе эволюции люди потеряли способность синтезировать аскорбиновую кислоту из глюкозы, скорее всего в связи с потерей генов, необходимых для синтеза фермента гулонолактоноксидазы, который катализирует последнюю стадию этого превращения.
Похожая серия реакций (выполняющихся в другом порядке) сейчас используется для промышленного синтеза аскорбиновой кислоты (также из глюкозы). Первая стадия процесса – реакция окисления, в которой происходит присоединение атома кислорода, удаление атома водорода или оба процесса одновременно. В обратной реакции (восстановления) происходит удаление атома кислорода, присоединение атома водорода (или и то, и другое разом).
На второй стадии происходит восстановление другого конца молекулы глюкозы, в результате чего образуется гулоновая кислота. На третьей стадии процесса в молекуле гулоновой кислоты образуется циклическая структура, называемая лактоном. Заключительная окислительная стадия приводит к образованию двойных связей в молекуле аскорбиновой кислоты. Именно этот фермент, катализирующий последнюю стадию процесса, как раз и отсутствует в организме человека.
Первые попытки выделить витамин С и определить его химическую структуру оказались безуспешными. Одна из основных проблем заключалась в том, что, хотя аскорбиновая кислота присутствует в соке цитрусовых в достаточно большом количестве, кроме нее там находится множество других сахаров и родственных им веществ, и это сильно затрудняет разделение. Поэтому неудивительно, что первый чистый образец аскорбиновой кислоты был выделен не из растительных, а из животных тканей.
В 1928 году Альберт Сент-Дьерди, американский врач и биохимик венгерского происхождения, который в то время работал в Кембриджском университете, выделил из коры надпочечников быка чуть меньше грамма кристаллического вещества. В этом веществе, которое составляло лишь около 0,03 % массы исходной ткани, сначала не узнали витамин C. Сент-Дьерди думал, что выделил новый гормон со структурой сахара, и предложил назвать его игнозой: суффикс “оза” используют для обозначения сахаров (вспомните глюкозу и фруктозу), а корень “игн” означал, что