Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир. Джей Берресон
жены. Химик вытер кислоту и повесил фартук над печкой, чтобы высушить. Однако фартук взорвался, произведя страшный грохот и породив столб пламени. Неизвестно, что сказала жена ученого, когда вернулась домой и застала мужа за продолжением кухонных экспериментов с хлопком и азотной кислотой. Мы знаем только, что Шенбейн назвал новое вещество Schieβbaumwolle, “стреляющий хлопок”. Хлопок на 90 % состоит из целлюлозы, и теперь мы знаем, что “стреляющий хлопок” Шенбейна был нитроцеллюлозой (пироксилином), образующейся при замене атомов водорода в некоторых OH-группах в молекуле целлюлозы на нитрогруппы (NO2). Чем больше таких замен, тем взрывоопаснее вещество.
Участок молекулы целлюлозы с указанием мест возможного нитрования OH-групп у атомов С2, С3 или С6 в любом остатке глюкозы
Участок молекулы нитроцеллюлозы: в данном случае атомы водорода из OH-групп заменены нитрогруппами во всех возможных положениях в каждом остатке глюкозы
Шенбейн, осознавший возможную выгоду от своего открытия, основал фабрики по производству нитроцеллюлозы, надеясь, что она сможет заменить порох. Однако нитроцеллюлоза – очень опасное вещество, которое необходимо беречь от влаги. В те времена не знали, что азотная кислота является чрезвычайно едким веществом, и на нескольких фабриках произошли сильные взрывы, что вынудило Шенбейна закрыть производство. Только в конце 60-х годов XIX века, когда был разработан метод очистки нитроцеллюлозы от остатков азотной кислоты, стало можно получать достаточно устойчивую нитроцеллюлозу для промышленного производства взрывчатки.
Позднее был разработан контролируемый процесс, позволяющий получать разную нитроцеллюлозу: пироксилин с высоким содержанием нитрогрупп и такие вещества, как коллодий и целлулоид, отличающиеся низким содержанием нитрогрупп. Коллодий – это нитроцеллюлоза, смешанная со спиртом и водой. Эту смесь использовали на заре развития фотографии. Целлулоид (смесь нитроцеллюлозы с камфарой) – одна из первых пластмасс, из которой делали первую кинопленку. Другое производное целлюлозы – ацетат целлюлозы – оказалось гораздо менее горючим, чем нитроцеллюлоза, и быстро заменило ее во многих областях. Современные фото– и кинопроизводство обязаны своим нынешним размахом многогранной структуре целлюлозы.
Целлюлоза не растворима в большинстве растворителей, но переходит в щелочной раствор одного органического вещества – сероуглерода. В результате образуется ксантат целлюлозы. Эту вязкую дисперсию назвали вискозой. Если вискозу продавить через мелкие отверстия, а потом обработать кислотой, целлюлоза опять принимает форму тонких волокон, которые можно прясть. Так получают вискозный шелк. В похожем процессе, в котором вискозу продавливают через узкую щель, получают целлофан. Вискозу и целлофан обычно относят к синтетическим материалам, однако их нельзя считать полностью синтетическими: они созданы на основе природной целлюлозы.
И α-полимер