Іван Виговський. Юрій Мицик
Яцку Шемберкові, комісару Речі Посполитої над Військом Запорізьким у 1637—1638 рр. Очевидно, тоді ж Виговський увійшов у тісніший контакт з Богданом Хмельницьким, тодішнім генеральним писарем Війська Запорізького, принаймні вони зустрічалися під час переговорів на Масловому Ставу.
Цінні свідчення подає згаданий вище автор «Віршованої хроніки». Він вказує на високоосвіченість майбутнього гетьмана («знав польські звичаї, ляуда, сеймові конвокації, хід сеймиків, наради посольської ізби») і до того ж безпосередньо вказує на його службу у київській гродській канцелярії («Він у київській канцелярії латиною та правом вигострив язика, став вважатися (розумною) головою, невдовзі мусив знати Руських воєводств інтриги, знаючим про все (de omni scibili)») та на досить бурхливі молоді роки, оскільки Виговському доводилося долати небезпеки, пов’язані з професійними обов’язками («хоч часом не рад і не кличе, але дізнається, коли його вже вибили, тому він мусить завжди добре охороняти свого рота, і якщо добрий язиком, то й рукою (мусить добре володіти), щоб не вилетіли зуби, до того ж мав часті сутички з ворогами»).
Приблизно у першій половині 30-х рр. XVII ст. Виговський бере свій перший шлюб з Яблонською, представницею дрібного українського шляхетського роду Київщини. Джерела свідчать, що від цього шлюбу було кілька дітей: сини Іван, Василь, Юрій, Ілля, Костянтин і Станіслав та дочка Мар’яна. Остання у середині XVII ст. була вже одружена з українським православним шляхтичем Михайлом Гунашевським, автором відомого Львівського літопису, який служив у Генеральній канцелярії в роки Національно-визвольної війни, виконував дипломатичні доручення Б. Хмельницького та І. Виговського, став київським протопопом і навіть купив собі, своїй дружині і своїм дітям, тобто внукам І. Виговського, землю й «Олизарівський» будинок, на що дістав відповідний запис від київського полковника Павла Яненка-Хмельницького й самого гетьмана Богдана Хмельницького від 1657 р. Цікаво, що він був знайомим з білоруським мемуаристом, ректором Замойської академії Василем Рудовичем і гостював у нього 22.07.1668 р. і розмовляв про отримання львівським єпископом Йосифом Шумлянським королівського привілею на кафедру і про перемиського уніатського єпископа Антонія Терлецького. Наступного дня Гунашевський вручив княгині Гризельді, матері короля Михайла Вишневецького, лист від претендента на Київську митрополію Антонія Винницького. У серпні того року Гунашевський зробив невдалу спробу вступити до православного братства у Замості. Гунашевський розповідав тоді також про свої конфлікти зі священиками у Кам’янці-Подільському та Перемишлі.
Коли Виговський овдовів, то пішли чутки, що він нібито став ченцем, але насправді він не полишив посаду генерального писаря і залишався світською людиною. У 1656 р. він взяв другий шлюб з Оленою Стеткевич, дочкою українсько-білоруського шляхтича, мстиславського підкоморія, мінського воєводи Богдана Стеткевича та княгині Олени Соломирецької. Рід Стеткевичів та Соломирецьких