Іван Скоропадський. І. А. Коляда
до полковника
Падіння гетьмана І. Самойловича означало для чернігівського полкового писаря І. Скоропадського втрату підтримки найвпливовішої особи Гетьманщини. Та попри це, Скоропадському вдалося утриматися на своїй посаді.
Джерела свідчать, що вже з 1687 р. І. Скоропадського підтримував новопризначений чернігівський полковник Яків Лизогуб, а завдяки протекції останнього – й новообраний гетьман Іван Мазепа. Усі вони були тоді разом в Коломаку, коли влада перейшла від І. Самойловича до І. Мазепи.
1689 р. І. Скоропадський разом зі своїм тестем Никифором Калениченком брав участь у новому Кримському поході, який і на цей раз закінчився невдачею. Російсько-українські війська в складі близько 150 тис. осіб дійшли до Перекопу. Однак упертий опір кримських татар, спека, нестача води, масовий падіж коней і хвороби людей змусили головнокомандувача В. Голіцина припинити бойові дії й повернути своє військо в Лівобережну Україну. Хоча багатьох козаків і старшин охопило тоді глибоке розчарування та невдоволення кримськими походами, для І. Скоропадського вони мали позитивне значення: він здобув значний військовий досвід, який згодом використає, відбиваючи напади кримчаків, коли стане стародубським полковником, а потім і гетьманом.
Військові походи ніяк не збагатили Скоропадського, не вплинули на його службове становище. І невідомо, як би склалося особисте життя Івана Скоропадського, коли б не звернув на нього свою прихильність гетьман Іван Мазепа. Останній узагалі любив тримати біля себе людей не хитрих і не самостійних у діях, головним чином умілих виконавців власної волі. За клопотанням гетьмана І. Мазепи за участь у походах полковий писар І. Скоропадський отримує грамоту царів Івана та Петра, з підтвердженням прав на маєтки «за ево верные и радетелние службы».
У середині 1693 р. І. Мазепа направляє чернігівського полкового писаря з важливим листом до царя. У листі гетьман інформує царя Петра І про суперечки, які виникли на раді. І звертається до свого сюзерена, щоб той допоміг вирішити це надзвичайно складне питання.
Про успіх дипломатичної місії І. Скоропадського у Москві свідчить той факт, що відразу після повернення додому він був переведений з посади полкового писаря у чин генерального бунчужного. Цим самим гетьман увів І. Скоропадського до еліти тогочасного українського суспільства – вищої військової й цивільної влади на Лівобережжі. На генерального бунчужного покладалися військові справи, адміністративні й судові доручення, зустрічі та супровід послів тощо. За ієрархічним статусом бунчужний прирівнювався до генерального хорунжого. Наприкінці 1693 р. І. Скоропадський серед інших восьми Генеральних старшин отримав від царя подарунок: коштовне сукно, дві пари соболів і 20 крб. (як офіційно зазначалося, за направлення козаків під фортецю Кизикермен, проти Білгородської орди, й захоплення в полон «многих языков»).
Друга половина 90-х pp. XVII ст. стала несприятливою не тільки для Гетьманщини (1695 p., коли посходили посіви хлібів, несподівано вдарили