Пилип Орлик. І. А. Коляда
у володінні цим князівством…, стани України зберігають всі вольності згідно зі своїми правами та стародавніми законами».
Отже, угода мала гарантувати Українській козацькій державі захист з боку Швеції від зовнішніх ворогів.
Генеральний писар П. Орлик та генеральний обозний І. Ломиковський як представники генералітету Гетьманщини першими виїхали назустріч шведським представникам.
Підтримка Івана Мазепи для П. Орлика була дуже ризикованою, адже він поставив на карту недавно набутий матеріальний достаток, благополуччя та спокій своєї родини і власне життя. Генеральний писар це добре розумів, не відомо, чи вагався він, чи жалкував, але свою вірність І. Мазепі зберіг до останніх днів життя свого благодійника.
Мазепинська катастрофа
7 листопада (28 жовтня за н. ст.) 1708 р., коли Карл XII, який ішов на Москву, завернув у Гетьманщину, гетьман Іван Мазепа перейшов на бік шведів. За ним пішло близько 3 тис. козаків та кілька провідних старшин, серед яких також був генеральний писар Пилип Орлик.
Іван Мазепа звертається до війська з яскравою промовою: «Братія, прийшла наша пора; скористаємось цим випадком: помстимося москалям за їх тривале насилля над нами, за всі скоєні ними жорстокості й несправедливості, збережемо на майбутні часи нашу свободу і права козацькі од їх посягань! Ось коли надійшов час скинути з себе їх остогидле ярмо й зробити нашу Україну країною вільною й ні від кого незалежною».
Про перебування та діяльність П. Орлика у похідній канцелярії гетьмана Івана Мазепи немає якихось конкретних відомостей, однак зрозуміло, що це була напружена праця: налагодження дипломатичного листування з Кримським ханством, Османською імперією, Польщею, поширення пропагандистських грамот та звернень до населення Гетьманщини, запорожців тощо.
Вирішальна битва під Полтавою відбулася 27 червня 1709 р. (8 липня за н. ст.). Шведсько-українська армія під керівництвом Карла XII зазнала цілковитого розгрому від російсько-українського війська Петра І. Шведська армія під командуванням генерала Левенґаупта капітулювала і відступила до Переволочи. Карл XII, поранений ще за декілька днів до Полтавськох битви, переправився на правий берег Дніпра, взявши з собою півтори тисячі шведів. За шведським королем змушений був податися і гетьман Іван Мазепа зі своїм оточенням та запорожцями. З ним був і Пилип Орлик. Його дружина й родичі Герцики пішли за гетьманом у вигнання, долаючи далекий, тяжкий і небезпечний шлях до тодішніх турецьких володінь, а саме до Бендерської фортеці.
Мандрівка через степи Правобережжя була тяжкою, і тільки завдяки степовикам-запорожцям було можливо прогодувати таку силу людей в безлюдних місцевостях. Страждання тяглись, аж поки вони не опинилися біля Бугу.
І. Мазепа був фізично і душевно розбитий. Назрівав бунт запорожців, вони зазнали значних втрат, і в їхніх лавах чулося глухе ремствування. Був план навіть пограбувати гетьманський скарб, а самого гетьмана захопити, щоби видати цареві.