Биология для студентов-медиков: общая биология, молекулярная биология, генетика. Татьяна Александровна Лобаева
практике
Часть 1. Лабораторная работа
«Основы качественного химического анализа органических веществ на примере производных 5-нитрофурана»
Фуран – ароматический гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома атом кислорода. Синтетические производные нитрофурана (точнее – 5-нитрофурфурола, карбонильного производного фурана) обладают бактерицидным действием и используются как антибактериальные средства.
Производные 5-нитрофурана являются веществами кислотного характера. Кислотные свойства лекарственных веществ группы 5-нитрофурана проявляются в следующих видах взаимодействия:
• с водными растворами щелочей;
• с ионами тяжелых металлов
Фурацилин при использовании разбавленных растворов щелочей образует соль, окрашенную в оранжево – красный цвет.
При нагревании фурацилина в растворах гидрооксидов щелочных металлов происходит разрыв фуранового цикла и образуется карбонат натрия, гидразин и аммиак. Последний обнаруживают по изменению окраски влажной лакмусовой бумаги.
Раствор фуразолидона в тех же условиях, но при нагревании, приобретает красно – бурое окрашивание за счет разрыва лактонного цикла и образования соли:
Эта реакция может быть использована для отличия фурацилина от фурадонина и фурозолидона.
Фурадонин в разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре образует в результате таутомерных превращений остатка гидантоина соль, окрашенную в темно – красный цвет.
Дата ______________________
Номер образца_____________
Физические характеристики образца:
Физико-химические характеристики:
Химический анализ:
А. План анализа
_____________________________________
_____________________________________
Б. Предлагаемые методики
_____________________________________
_____________________________________
В. Химические реакции, лежащие в основе определения
_____________________________________
_____________________________________
В. Расчеты
_____________________________________
_____________________________________
Г. Выводы
_____________________________________
_____________________________________
Название испытуемого образца: Фурацилин (5-Нитрофурфурола семикарбазон)
Эмпирическая формула и молекулярная масса: C6H6N4O4, М=198,14
Описание. Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, мало растворим в 95 % спирте, практически нерастворим в эфире, растворим в щелочах.
Подлинность. 0,01 г препарата растворяют в смеси 5 мл воды и 5 мл раствора едкого натра; появляется оранжево-красное окрашивание.
При нагревании полученного раствора выделяется аммиак, обнаруживаемый по запаху или по посинению влажной красной лакмусовой бумаги, внесенной в пары кипящей жидкости.
Температура