Мать Мария (Скобцова). Святая наших дней. Ксения Кривошеина
Пиленко был избран городским старостой Анапы на четырехлетний срок. После введения в Анапе полного городского самоуправления, с 1905–1906 гг. он должен был избираться городским уполномоченным.
На всех этих должностях Юрий Дмитриевич проявил себя как заботливый и рачительный хозяин, много сделавший для развития Анапы. Большая часть города была замощена, возле домов устроены тротуары, улицы, обсаженные деревьями, регулярно подметались и были освещены газовыми фонарями. Была построена первая очередь водопровода, открыт курорт «Анапа» с водолечебницей доктора В. А. Будзинского и пансионат на 90 мест. В городе появилось несколько благоустроенных и недорогих гостиниц, библиотека. Базар был вынесен из центра города, а на его месте устроен сквер. Был приведен в порядок городской сад, в котором не только устраивались гулянья и концерты, но был открыт специальный детский уголок, куда принимались дети родителей, ушедших на пляж. Дети бесплатно получали игрушки и находились под присмотром врача и педагога.
Деловые качества Юрия Дмитриевича, его несомненные заслуги были замечены начальством: учитывая его большой практический опыт и организаторские способности, в мае 1905 года Ю.Д. Пиленко назначили директором Никитского ботанического сада и училища садоводства и виноделия. В конце мая Пиленко сдал свой виноградник под Анапой в аренду и переехал в Крым, поселившись в Никите.
После аскетической природы Анапы Крым очаровал всю семью. С террасы Никитского сада открывался вид на море и Ялту. Софья Борисовна вспоминала, что, живя в Крыму, они восторгались его нежной красотой и дивными дворцами Алупки и Ореанды.
Воспитанный в военной семье, где честность и порядок были основными и непреложными качествами каждого мужчины, Юрий Дмитриевич обладал характером бескомпромиссным. Именно поэтому ему предложили должность директора Никитского сада, где к тому времени дела шли плохо, – необходим был человек, который смог бы справиться с постоянными недоимками и приписками, попросту казнокрадством.
Он согласился поехать в Никиту директором на два года, однако после безуспешной борьбы с воровством и интригами, подал в отставку и 10 марта 1906 года был уволен с директорской должности с причислением его к Главному управлению землеустройства и земледелия. Это было время начала столыпинских реформ, и многое из проводимой политики импонировало Юрию Дмитриевичу не только как активному общественному деятелю, но и как хорошему хозяйственнику и правоведу. В связи со служебным переводом в столицу ему предстояло сменить место жительства. Весной он приехал в Петербурге.
К этому времени его дочь Лиза с наградой 2-й степени окончила четвертый класс женской гимназии Ялты (1905/06 учебный год). Надо сказать, что в этой гимназии в числе прочих обязательных предметов девочкам преподавали и рисование.
В мае 1906 года Ю. Д. Пиленко перевозит семью в Петербург, устраивает детей в петербургские частные гимназии и выезжает в Анапу. Здесь намечались выборы