Vitamin K2. Josef Pies
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Strukturformel von Phyllochinon (Vitamin K1)
Vitamin K2 ist unter den Namen Menachinon und Farnochinon bekannt sowie unter der chemischen Bezeichnung 2-Methyl-3-multiprenyl-1,4-naphtochinon. Vitamin K2 kommt in mehreren Varianten mit unterschiedlich langen Polyisoprenoid-Seitenketten vor. Während man früher nach der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Seitenkette unterschied, legt man heute die Anzahl der sogenannten Isoprenoideinheiten oder einfacher ausgedrückt die Anzahl der Doppelbindungen in der Seitenkette zugrunde. Diese Varianten werden heute mit MK (abgeleitet von Menachinon und Vitamin K) und der Angabe der Anzahl von Doppelbindungen (bzw. Isoprenoideinheiten) in der Seitenkette abgekürzt, während man früher nach der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Seitenkette unterschied. Was früher K2(35), also ein Vitamin K2 mit 35 Kohlenstoffatomen in der Seitenkette war, wird heute als MK-7 bezeichnet, also Menachinon mit sieben Doppelbindungen oder Isoprenoideinheiten.
Strukturformel von Menachinon (Vitamin K2)
Insgesamt kennt man Vitamin K2 in Varianten bis MK-13. Für uns sind vor allem MK-4 (Menatetrenon) und MK-7 interessant. Der wissenschaftliche Name für MK-4 lautet 2-Methyl-3-geranylgeranyl-1,4-naphtochinon, der für MK-7 entsprechend 2-Methyl-3-farnesylgeranyl-geranyl-1,4-naphtochinon.
Da kurzkettige Menachinone (MK-6 bis MK-8) eine größere Bioverfügbarkeit aufweisen als längerkettige, haben sie möglicherweise eine größere biologische Bedeutung.
Vitamin K3 (Menadion, Methylnaphthochinon) ist ein synthetisches Molekül ohne Seitenkette, das in kleinen Mengen aber auch als Zwischenstufe bei der Umwandlung von Vitamin K1 in Vitamin K2 in unserem Körper entsteht. In der industriellen Viehzucht wird Menadion dem Futter beigemischt. Es gelangt passiv aus dem Darm in den Körper und wird dort von den Tieren in Vitamin K2 (MK-4) umgewandelt und als solches (Vitamin K2) von uns später aufgenommen. Vitamin K3 selbst fungiert nicht als Cofaktor und gefährdet die Leber (hepatotoxisch).
Strukturformel von Vitamin K3 (Menadion)
Vitamin K4 (Menadiol, Hydrochinon) wird zur Behandlung von Hypoprothrombinämie (Blutung infolge eines Mangels an Prothrombin) injiziert.
Vitamin K5 (4-Amino-2-Methyl-1-Naphtholhydrochlorid) ist ein Antipilzmittel (Fungizid).
Woher kommt Vitamin K?
Wie erwähnt, dienen unterschiedliche Chinone dem Elektronentransport bei der Energiegewinnung von Lebewesen. Vitamin K1 wird von grünen Pflanzen im Chlorophyll verwendet. Die unterschiedlichen Varianten von Vitamin K2 dienen Bakterien bei der Energiegewinnung, und von der Art der Bakterien hängt die Art der Seitenkette ab. Anaerobe Bakterien (Energiegewinnung ohne Sauerstoff) und viele aerob (Energiegewinnung mit Sauerstoff) gramnegative Bakterien nutzen ausschließlich Menachinone (Vitamin K2) in ihrer Elektronentransportkette.
In einigen fakultativ aeroben / anareoben Bakterien (sie können zwischen Gärung und Atmung umschalten) wie Escherichia coli werden Ubichinon und Menachinon als alternative Elektronentransporter genutzt. Menachinon ist zudem ein Cofactor des Photosynthese-Reaktionszentrums grüner Schwefelbakterien. Außerdem wurde es im Photosystem I der roten Alge Cyanidium caldarium gefunden. (Oldenburg et al 2008).
Unser Bedarf an Vitamin K2 (Menachinon) wird teilweise in unserem Verdauungstrakt vor allem von anaeroben Bakterien wie Bacteroides fragilis, Eubacterium, Probionibakterium und Arachnia produziert. Dabei unterscheidet sich die Kettenlänge der jeweils produzierten Menachinone voneinander, sodass man auf diese Weise sogar Rückschlüsse auf die Darmflora ziehen kann. Die bisherigen dünnen Daten weisen auf einen Gehalt von 0,3 bis 5,1 Milligramm Menachinon (MK) im Darm hin, was recht ansehnlich ist. Dabei stehen MK-9 und MK-10 mengenmäßig an erster Stelle. Im unteren (distalen) Ende des Dickdarms findet man die größte Menge an Vitamin K2, weniger im Ileum (Krummdarm), und im Jejunum (Leerdarm) findet sich kaum etwas. Phyllochinon, also Vitamin K1, findet man hingegen kaum im Verdauungstrakt. Der Gehalt liegt bei nur 0,13 bis 0,63 Milligramm (vgl. Suttie 2009).
Auch bei der Energiegewinnung in den Mitochondrien unserer Zellen bedienen wir uns eines Chinons. Dieses Ubichinon, das allgemein besser als Coenzym Q10 bekannt ist, dient ebenfalls dem Elektronentransport in der sogenannten Atmungskette.
Anders ausgedrückt: Wir können das für die Energiegewinnung notwendige Ubichinon selbst herstellen, Pflanzen benötigen Phyllochinon für die Energiegewinnung und stellen es ebenfalls selbst her. Viele Bakterien benötigen Menachinon für die Energiegewinnung, das sie selbst produzieren. Mensch und Tier wiederum können Phyllochinon gar nicht und Menachinon nur in sehr geringem Maße selbst herstellen, nutzen Ersteres aber als Vitamin K1 vorwiegend für die Steuerung der Blutgerinnung und Letzteres als Vitamin K2 vorwiegend für die Steuerung des Kalziumhaushalts. Beide Vitamine müssen wir mit der Nahrung zu uns nehmen, um ausreichend damit versorgt zu sein.
Vitamin K1 stammt aus grünen Pflanzen und Vitamin K2 aus Fisch, Fleisch und Tierprodukten wie Eier und Milch, da Letzteres von Bakterien im Darm der Tiere produziert wird. Vitamin K2 kann aber auch vom Organismus selbst, so auch beim Menschen, in geringer Menge aus Vitamin K1 hergestellt werden; dazu später mehr.
Nun verstehen wir, warum Pflanzen eine wichtige Quelle für Vitamin K1 sind und Tierprodukte wichtige Quellen für Vitamin K2. Bakteriell weiter verarbeitete Milchprodukte wie Käse oder Joghurt enthalten sogar noch höhere Konzentrationen an Vitamin K2 als das Ausgangsprodukt, weil durch die Fermentation zusätzlich Vitamin K1 in Vitamin K2 umgewandelt wird.
Aber, und das ist möglicherweise ein kleiner Trost für Veganer, es gibt auch eine pflanzliche Quelle, die äußerst reich an Vitamin K2 ist, nämlich Natto. Diesem in mehrerlei Hinsicht sehr speziellen Nahrungsmittel wird im Folgenden ein eigenes Kapitel gewidmet.
Menschen können nur geringe Mengen Vitamin K2 selbst herstellen.
Tiere, die sich vorwiegend natürlicherweise von grünem Gras ernähren, sind in der Lage, nennenswerte Mengen Vitamin K2 aus Vitamin K1 herzustellen. Wir Menschen haben das weitgehend verlernt und stellen nur noch relativ wenig Vitamin K2 selbst her. Das hängt vermutlich damit zusammen, dass wir in der Nahrungskette ganz oben stehen und einen Teil unseres Bedarfs natürlicherweise an vorgefertigtem Vitamin K2 aus tierischen Lebensmitteln als MK-4 decken. Der Rest (längerkettige Varianten) wird aus fermentierten Milchprodukten, Eiern und fermentiertem Gemüse (Sauerkraut, Natto) gewonnen und von Darmbakterien hergestellt.
Ein Aktivierungsprinzip mit unterschiedlichen Folgen
So erstaunlich es auch klingt, Vitamin K aktiviert eine breite Palette verschiedener Proteine auf ein und dieselbe Weise und löst damit völlig unterschiedliche Reaktionen aus. Bevor wir die einzelnen Proteine näher betrachten, schauen wir uns diesen Aktivierungsmechanismus an, die sogenannte Gamma-Carboxylierung Vitamin-K-abhängiger Proteine.
Das Aktivierungsprinzip: Gamma-Carboxylierung
Wissenschaftlich lässt sich die Rolle von Vitamin K folgendermaßen zusammenfassen: Vitamin K stellt als Cofaktor des Enzyms Gamma-Glutamyl-Carboxylase die posttranslationale Gamma-Carboxylierung von Glutamatresten diverser Proteine und damit ihre Aktivierung sicher. Was das bedeutet und welche Konsequenzen das hat, wird im Folgenden erläutert.
Eiweiße (Proteine) übernehmen vielfältige Aufgaben in unserem Körper (Stütz- und Strukturelemente, Enzyme, Hormone, Botenstoffe usw.). Der Bauplan für jedes Protein ist in der DNS (Desoxyribonukleinsäure) unserer Gene im Zellkern festgelegt. Nach diesen Plänen werden die Eiweiße