.
Щеня был направлен в Тверь. Там сосредоточивались главные силы русского войска, направленные в Ливонский поход. Однако немцы опередили московских воевод. Магистр Вальтер фон Плеттенберг сумел нанести несколько поражений новгородцам и псковичам. Тогда на выручку им был направлен Данила Щеня. В октябре 1501 г. его полки вступили в неприятельскую землю и принялись опустошать окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга. В ночь на 24 ноября 1501 г. ливонский магистр скрытно подошел к району действия русских воевод и атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед, недалеко от Дерпта. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод Александра Васильевича Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинули немцев и сражение закончилось русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. Плодами этой действительно большой победы Щеня воспользовался сполна. Его войска дошли до самого Ревеля, опустошив едва ли не треть орденских владений.
Военные действия в Ливонии продолжались и в следующем году, но уже не столь удачно для русского оружия. 13 сентября 1502 г. под Псковом немцы смогли взять реванш: уходя от преследования московских воевод, Вальтер Плеттенберг у озера Смолина устроил засаду преследовавшему его войску Щени. Покинув свой лагерь, ливонцы дождались нападения русских и, когда те приступили к захвату трофеев, контратаковали их. До подхода основных сил Щени немцам успели разгромить Передовой полк. С большим трудом воеводе удалось восстановить положение, разбить пехотное прикрытие ливонского войска и вынудить немцев уйти на свою территорию.
Во время русско-литовской войны 1507–1508 гг. воевода Щеня вновь командовал большими русскими ратями, «ходившими воевать» вражескую землю. Его отряды и рати других русских воевод достигали окрестностей Орши, Витебска, Полоцка, Минска. Во время мятежа Глинских 1507–1508 гг. войска этих перешедших на московскую службу князей, усиленные русскими полками, доходили почти до Вильны, действовали за Клецком и под Слонимом.
Разорение значительной части территории подрывало военный и экономический потенциал Великого княжества Литовского, вынуждая Ягеллонов искать союзников в непрекращающейся борьбе с Московским государством. Несомненным успехом их дипломатии стало вовлечение в это противостояние военных сил татарских ханств. Однако, разрывая русско-крымский союз, власти этого государства руководствовались в первую очередь не литовскими, а своими собственными интересами.
В 1502 г. перестала существовать соперница Крымского ханства Большая Орда, в войне с которой хан Менгли-Гирей постоянно опирался на русскую помощь. Так исчезла главная объективная предпосылка к сохранению равноправного союза Москвы и Крыма. Более того, улусы Большой Орды, включенные в состав Крымского юрта, почти удвоили его численность